한치 앞도 모르는 게 인생이지만, 그래서 인생은 재미있지 않니? 인구 1091명이 사는 아이오아주 '엔도라'에 사는 길버트 그레이프는 식료품 가게의 점원으로 일하며 집안의 가장으로서의 역할과 가족들로부터의 탈출에 대한 욕망 속에서 살아가고 있다. 그에게는 남편이 목매달아 자살한 이후의 충격으로 몸무게가 500파운나 나가는 거구인 어머니와 정신 연령이 어린아이 수준인 지적장애인 동생 어니와 34살의 누나가 있고, 16살로 한창 멋 내기를 좋아하는 미모의 여동생 엘렌이 있다. 틈만 나면 높은 곳으로 올라가려 하는 동생 어니는 어머니의 엄청난 몸무게와 함께 집안의 골칫거리이다. 그러나 형의 말은 절대적으로 따른다. 또한 항상 불만이 많은 여동생 엘렌도 길버트 가의 또 하나의 골칫거리다. 길버트의 가족을 위한 생활은 설명하기 어려울 만큼 괴상하며, 자기 생활에 만족하지 못한다. 매일 반복되는 지루한 생활. 그 속에서 길버트는 동네의 카버 부인과 불륜 관계를 가진다. 물론 카버 부인에게 이끌려 그렇게 되었지만 답답한 틀 속에 갇혀 있던 길버트는 굳이 이를 부정하지 않는다. 한편, 캠핑족 소녀 베키는 자동차가 고장 나는 바람에 엔도라에 머무르게 되고, 우연히 가스탱크에 올라 가 있는 어니를 따뜻하게 대하는 길버트를 보게 되고, 그의 순수한 마음에 호감을 느끼게 된다. 길버트 또한 같은 또래의 여자인 베키에게 끌리게 되고 둘은 서로의 내면을 아껴 주는 순수한 사랑을 하게 되는데. ..